Pour ma part je suis animateur socio-culturel auprès d’un public 11-30 ans donc … rien à voir 
Et je crois n’avoir aucun souvenir de mon année de philo en term perdue entre hormones en ébullition et produits stupéfiants plus ou moins récréatifs 
Par contre j’avais déjà un intérêt pour l’économie, la sociologie, la géographie (de fait la géopolitique sans le savoir) et surtout l’Histoire. Tout cela m’a fait découvrir l’histoire des idées par petites touches et je me suis engouffré dans ce que l’on pourrait appeler la philosophie politique puis l’éthique. A l’époque, sans réelles bases, je me suis collé des ouvrages entiers de Jean-Claude Michéa, passionnant, mais qui a une écriture tout sauf digeste ^^
Et très récemment (2 ans) je me suis intéressé plus généralement à la philosophie après bien des tentatives infructueuses notamment lié au fait que l’usage des termes est fastidieux pour un néophyte qui cherche à s’initier de manière académique.
Commencer par les définitions des concepts est donc une bonne porte d’entrée selon moi. Pas toujours marrante mais efficace. Sans quoi en effet ça peut être compliqué au début (alors qu’une fois ces concepts définis et compris, les agencements entre eux ne sont pas très difficiles si on se pose et qu’on prend le temps de voir leurs enjeux)
Bref, je suppose que des études en philo permettent de passer ce premier cap sans soucis. Sinon il faut s’y coller.
Ou alors on peut surement aborder la philosophie de façon vulgarisée (dans le sens rendue accessible, pas une « sous-philosophie » pour autant).
Après tout, on peut très bien débattre de la liberté simplement en reprenant les différentes conceptions de ce terme sans user du vocabulaire des différents auteurs qui en ont parlé. De la même façon s’interroger sur notre existence sans sortir les termes d’ontologie, d’étendu ou le conatus de Spinoza, c’est possible. Et ça ne donne pas moins de valeurs au cheminement de la pensée à mon sens.
Après lorsque l’on veut échanger sur ces pensées, les termes et concepts sont quand même intéressants. Ils sont à la dialectique ce qu’est l’argent sur le marché : une mesure objective d’échanges.
Enfin c’est comme ça que je vois les choses … en tant que néophyte moi-même 
Mais clairement je pense que ce n’est pas insurmontable. Les podcast du Précepteur (que l’on trouve sur Youtube) m’ont bien aidé aussi.
De manière générale, on a aujourd’hui accès à une incroyable base de connaissance via Internet. Le tout est de trouver le format qui nous convient.